CAPÍTULO 1
I.
FORMULACIÓN QUÍMICA ORGÁNICA
1.–INTRODUCCIÓN.
El número de
compuestos en los que entra a formar parte el átomo de carbono es casi
innumerable, y cada año se descubren varios miles más. Pensemos en la gran
cantidad que existe de proteínas, hormonas, vitaminas, plásticos, antibióticos,
perfumes, detergentes, etc., y nos daremos cuenta de que el átomo de carbono es
un átomo singular: que puede formar cadenas y combinarse fácilmente con un
número reducido de átomos, como son el hidrógeno, el oxígeno, el nitrógeno, los
halógenos y unos pocos más.
1.1.–DESARROLLO DE LA QUÍMICA ORGÁNICA.
Algunos de los
productos orgánicos que hoy manejamos se conocían en la antigüedad; los
fenicios y egipcios extraían colorantes de plantas y moluscos (púrpura) y
ciertas sustancias medicinales. También conocían la conversión de la grasa
animal en jabón y obtenían alcohol por fermentación de azúcares.
Hasta que en
1828, el químico alemán Fiedrich Wohler, logró sintetizar la urea a partir de
materiales inorgánicos, se creía que los compuestos orgánicos solo podían
producirse por la acción de una "fuerza vital" que únicamente poseían
los seres vivos. A partir de entonces se han sintetizado cientos de miles de
compuestos orgánicos. Kekulé, Le Bel, Van't Hoff y otros, entre 1850 y 1872,
han desarrollado el concepto de enlace químico logrando representar las
estructuras tridimensionales de las moléculas. En la actualidad se conocen
varios millones de compuestos orgánicos diferentes y el ritmo de crecimiento es
de más de cincuenta mil nuevos compuestos por año.
Pero, ¿cuál es
la causa de tal abundancia de compuestos del carbono?
Se debe a la
peculiar configuración electrónica del átomo de carbono y a la gran estabilidad
de los enlaces covalentes que forma.
1.2.–EL ÁTOMO DE CARBONO.
La estructura
electrónica del átomo de carbono es 1s2
2s2 2p2. De los seis electrones que posee, solo los
cuatro más externos son los que interesan desde el punto de vista
reactivo. El carbono tiende a adquirir
estructura estable de gas noble (Neón) por compartir de sus electrones más
externos con los de otros átomos. Por lo cual, en los compuestos orgánicos el
carbono es siempre tetravalente.
Una propiedad
que tiene este átomo y que no posee ningún otro, al menos en tan alta medida,
es la facilidad para enlazarse con otros átomos de carbono formando cadenas.
Estas cadenas pueden ser de muchos tipos (lineales, ramificadas, cíclicas,
etc.) y de muy variada longitud. Se conocen cadenas de átomos de carbonos de varios
cientos de miles de átomos de carbonos.
La unión
que se da entre dos átomos de carbono puede ser de tres tipos:
* enlace sencillo: se comparte un
solo par de electrones.
* enlace doble: se comparten dos
pares de electrones.
* enlace triple: se comparten
tres pares de electrones.
\ /
–C–C– –C=C– –CºC–
enlace sencillo enlace doble enlace triple
1.3.–FÓRMULAS DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS.
La unión de
los átomos de carbono por algunos de los tres tipos de enlaces que acabamos de
ver forma las cadenas carbonadas;
éstas constituyen el esqueleto de la molécula del compuesto correspondiente.
Se llama "fórmula" a la
representación escrita de una molécula, y debe indicar:
–
la clase de átomos que la forman y la cantidad de cada uno de ellos.
–
la masa de la molécula y la relación
ponderal de los elementos que entran en su combinación.
En Química Orgánica se usan diversas
fórmulas para representar las moléculas:
* FÓRMULA EMPÍRICA O MOLECULAR: expresa
los elementos que constituyen la molécula y el número de cada uno de ellos.
Ej.:
C4H8 C2H6O
* FÓRMULA SEMIDESARROLLADA: en ella,
además, aparecen agrupados los átomos que están unidos a un mismo átomo de
carbono de la cadena. Ej.:
CH2=CH–CH2–CH3 CH3 –CH2OH
* FÓRMULA DESARROLLADA: se expresa en ella cómo están unidos entre sí los átomos que
constituyen la molécula. Ej.:
H H
H H H
| | | | |
C=C–C––C–H H–C–C–O–H
| |
| | | |
H
H H H H H
|
* FÓRMULA ESTRUCTURAL: se recurre en ella a "modelos espaciales" que sirven
para construir loa molécula, observar su distribución espacial, ver la
geometría de los enlaces, etc. Esta fórmula da la forma real de la molécula.
Las fórmulas semidesarrolladas son las que se utilizan con más
frecuencia.
1.4. NOMENCLATURA DE LA QUÍMICA ORGÁNICA.
En Química Orgánica a cada compuesto se le solía dar un
nombre que generalmente hacía referencia a su procedencia como, por ejemplo,
geraniol (presente en los geranios), ácido fórmico (presente en las hormigas),
ácido láctico (presente en la leche), etc. Sin embargo debido al enorme número
de compuestos del carbono, se vio la necesidad de nombrarlos de una forma
sistemática. La
Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC)
desarrolló un sistema de formulación y nomenclatura. Hemos seguido las
recomendaciones de Nomenclatura de Química orgánica de la IUPAC de 1993. Dichas
recomendaciones modifican las anteriores de 1979. Los cambios propuestos están
relacionados con la nomenclatura de algunos compuestos y consisten básicamente
en colocar los numerales que indican la posición del doble o triple enlace o
del grupo funcional inmediatamente delante de la terminación del nombre.
Nos puede servir de ayuda, en la modificación de la
nomenclatura del año 1993, tener en cuenta que al quitar los numerales leemos
correctamente el nombre de la sustancia sin indicadores de posición.
Ejemplos:
Fórmula
|
Nomenclatura de 1979
|
Nomenclatura de 1993
|
CH3-CH2-CH=CH2
|
1-Buteno
|
But-1-eno
|
CH2-CH(CH3)-CH=CH2
|
3-Metil-1-buteno
|
3-Metilbut-1-eno
|
CH2=CH-CH=CH2
|
1,3-Butadieno
|
Buta-1,3-dieno
|
CH2=CH-CH2-CH2OH
|
3-Buten-1-ol
|
But-3-en-1-ol
|
CH3-CH2-CH2-CH2OH
|
1-Butanol
|
Butan-1-ol
|
CH3-CH2-CHOH-CH2OH
|
1,2-Butanodiol
|
Butano-1,2-diol
|
CH3-CH2-CH(NH2)-CH3
|
2-Butanamina
|
Butan-2-amina
|
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